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Esta estrategia es igual a la de Comprar una cartera representativa de un índice a intervalos regulares con la única diferencia de que en este caso el inversor decide los momentos en que se realizan las compras.
Para decidir cuándo realizar las compras lo habitual es utilizar el análisis fundamental y/o el análisis técnico, las velas japonesas, etc.
El hecho de decidir los momentos en que se realizan las compras implica la posibilidad de obtener una rentabilidad superior (si las decisiones que se toman son acertadas) pero también una mayor responsabilidad.
Cada inversor debe elegir entre ambas estrategias en función de sus conocimientos y de sus características psicológicas. Habitualmente los mejores momentos para comprar son aquellos en los que la mayoría de los inversores no quieren comprar por miedo al futuro.
El inversor que pueda detectar estos momentos y sobreponerse a la presión psicológica general puede obtener una rentabilidad superior que si realiza las compras en momentos predeterminados.
Pero el inversor que tenga tendencia a dejarse llevar por el sentimiento general y no comprar cuando las cotizaciones caen con fuerza corre el riesgo de comprar solamente cuando las cotizaciones están altas y es fácil comprar psicológicamente hablando, de forma que la rentabilidad final que obtenga sea inferior que si hubiera realizado las compras de forma sistemática en momentos predeterminados.